The One That Got Away suit six célibataires, chacun à la recherche de son âme sœur, alors qu'ils se lancent dans une quête d'amour inédite et ont la chance d'explorer toute une vie de connexions manquées. Qu'il s'agisse d'un camarade de classe du secondaire dont le béguin n'a toujours pas été partagé, ou du gentil étranger qui a offert un coup de main il y a cinq ans, les partenaires potentiels sont sûrs d'être dramatiques. Un par un, des personnes de leur passé entrent par "The Portal" pour les surprendre et tenter leur chance dans cette série de rencontres expérimentales qui voyagent dans le temps.