Récemment sortie d’un hôpital psychiatrique après un traitement pour tendances auto-mutilantes, Parce que Lee Holloway (Maggie Gyllenhaal) n’a encore jamais travaillé, elle se met en quête de son premier travail. Elle le trouve chez un avocat prospère, Mr. E. Edward Grey (James Spader). Le travail semble tout à fait normal, mais bientôt, entre la dactylo, le classement et le café, une relation sadomasochiste va commencer entre l’avocat et sa secrétaire.