L'adolescente Holly Hamilton (Hilary Duff) en a assez de voir sa maman célibataire (Heather Locklear) s'effondrer sans arrêt pour ses amants médiocres. Pour divertir sa mère suite à son dernier fiasco amoureux, Holly conçoit un plan parfait pour un homme parfait. Un admirateur discret imaginaire romantique qui passionnera Jean et stimulera à nouveau son estime perdu. Quand la relation virtuelle prendra court, Holly trouvera elle-même de recruter ce bel amoureux, en empruntant le charmant et magnifique oncle de son amie (Chris Noth), la face cachée des mails échangés, mots tendres et cadeaux attentionnés. Holly doit résoudre davantage les mesures à prendre pour maintenir cette fourberie et protéger sa mère de ce nouvel amour, "L'homme parfait" quasi perdu aussitôt arrivé.