The Squid and the Whale se passe à Brooklyn en 1986. Le film dépeint avec justesse la famille Berkman. Bernard (Jeff Daniels), jadis un romancier à succès, et sa femme Joan (Laura Linney), un écrivain qui a de l’avenir, ont décidé de mettre fin à leur mariage. Leurs deux fils Walt (Jesse Eisenberg), 16, et Frank (Owen Kline), 12, se voient obligés de se débattre seuls avec leurs sentiments déroutants et contradictoires. Le chemin vers la maturité tourne en une expérience tendre, marrante et émouvante pour Walt tandis que Frank est forcé d’y faire face beaucoup trop prématurément. Les tensions émotionnelles qui surgissent pendant cette période difficile pour les Berkman sont décrites d’une façon remarquablement subtile et nuancée. Le film nous confronte aux réalités d’une famille qui se retrouve dans une phase de transition et doit essayer de se redéfinir.